Las películas de Dean Martin y Jerry Lewis fueron furor entre 1949 y 1956 y para cuando el dúo se separó el éxito los seguía acompañando. En Argentina se transformaron en una cita televisiva obligada, dónde solían pasarlas incluso de a dos. La infancia de cientos de miles de personas fue marcada por sus dieciséis largometrajes, aunque eran un programa para toda la familia. Todos se pasaron una y otra vez en televisión. Como los largometrajes eran doblados al castellano, la parte menos divertida solía ser cuando cantaban en inglés sin subtítulos. Si bien se podía apreciar y disfrutar la música, la distancia se producía por no saber exactamente qué decían esas letras. The Caddy (1953) es una de las mejores películas de Martin & Lewis, no sólo porque es una gran comedia, sino porque parece captar con dolorosa efectividad, todas las tensiones entre ambos. No sólo las personales, sino incluso las de los personajes que interpretan. Como pocas veces, los momentos dramáticos son especialmente dolorosos.
Los personajes centrales de la película son Harvey Miller Jr. (Jerry Lewis) y Joe Anthony (Dean Martin). Ambos han fallado al mandato familiar pero de distinta manera. Harvey tiene talento para jugar al golf como su padre pero su timidez frente al público hace imposible que compita en torneos. Joe viene de una familia italiana de pescadores pero no desea ser uno más. No es muy aficionado al trabajo pero también tiene talento para el golf. Harvey es el prometido de Lisa Anthony, la hermana de Joe. Ambos jóvenes probarán suerte entonces en el golf. Uno como competidor profesional y el otro como su caddy. Claro que el caddy conoce mejor el deporte, pero el carisma y el talento de Joe les alcanza para avanzar. A medida que Joe triunfe, dejará de lado en varios momentos a su amigo y cuñado Harvey, lo que provocará los momentos más dolorosos de la película.
Sin embargo, y más allá de lo angustiante que puede ser, el espíritu de comedia nunca se pierde y la amistad de los dos personajes es genuina. El Joe Anthony de Dean Martin) es menos egoísta de lo que había su personaje de Bill Miller en The Stooge (1952) donde hasta el estudio Paramount se llegó a preocupar por ese vínculo. Aunque The Stooge (1952) es la favorita de muchos fans y Jerry Lewis la aprecia particularmente, es posible que sea The Caddy la que mejor explore el vínculo entre ambos actores y a su vez lo haga de una manera menos agresiva. No es tan difícil entender los motivos por los cuales Dean Martin se fue cansando del dúo. El talento de Lewis se explotaba mejor que el de Martin y en el detrás de cámara el cómico buscaba aprender y controlar cada vez más las cosas. Su camino de director se potenciaría en cada nuevo largometraje.
The Caddy es una influencia absoluta para la comedia de Adam Sandler Happy Gilmore (1996), incluyendo al interés romántico del protagonista, Kathy Taylor (nada menos que Donna Reed justo antes de su estrellato absoluta al que esta película contribuyó), muy parecido al de la comedia mencionada. Toda la escena de Jerry Lewis como mozo en la fiesta emborrachándose con las bebidas de que debe servir se parece mucho al mesero borracho de La fiesta inolvidable (1968) interpretado por Steve Franken. Aunque Jerry Lewis no haya inventado ese tipo de personajes, el parecido entre ambos es notable. La desesperación de su superior lo confirma.
Mención aparte merece el reivindicar la figura de Norman Taurog, que dirigió al dúo en seis de sus películas. Siempre a la sombra de Frank Tashlin, el más valorado de los realizadores que trabajó con Martin & Lewis, Taurog supo sacarle el jugo a las posibilidades que tenía delante y acá, cómo en The Stooge, sabe cómo dirigirlos. Taurog, que en sus primeros años llegó a ganar el Oscar a mejor dirección, era un director veterano para 1953, con más de treinta películas en su haber. Luego de la separación del dúo dirigiría una vez más a Jerry Lewis en Visit to a Small Planet (1960) y el resto de su carrera giraría en torno a la filmografía de Elvis Presley y ese tipo de comedias de los sesentas.
The Caddy está llena de hallazgos, desde los osados gags surrealistas que empiezan a asomar como la pelota de golf con un ojo mirando a Harvey, a la química espectacular entre los protagonistas. No es todo. Fue en esta película que se estrenó la canción That´s Amore, uno de los más grandes éxitos musicales de Dean Martin y de la música popular en general. Un verdadero lujo para una comedia que ya tenía categoría de clásico. Y también es brillante la forma en la que la película mezcla a los verdaderos actores con los personajes. La estructura The Caddy es la de un gran flashback contando cómo se volvieron artistas exitosos y las multitudes que se ven al comienzo a la salida del teatro son las verdaderas multitudes que los iban a ver al teatro y que tenían que dispersar tirando fotos para que liberaran la puerta para la siguiente función. Pero no termina allí, el cierre es como Anthony y Miller cruzándose con Martin y Lewis, en otra ruptura de la cuarta pared que alcanza aquí un nuevo nivel. Dean Martin y Jerry Lewis hablando a cámara y riéndose de su propio éxito. Un cierre brillante para una de las mejores comedias que hicieron juntos.